民法上以有償方式提供勞務之契約，未必皆屬勞動契約，是應就勞務給付之性質，按個案事實客觀探求各該勞務契約之類型特徵。如提供勞務者基於人格上從屬性，有他人提供受其指示之拘束、由他人決定之勞務的義務，原則上無形成諸如涉及勞務內容、履行、時間與地點等職務內容之實質自主決定權，可謂係受勞動法保護之勞工。釋字第 740 號解釋則揭示可從可否自由決定勞務給付並自行負擔企業風險加以判斷，而不得逕以行政監理之管理規則認定依據。是以關於保險業務員為其所屬保險公司從事保險招攬業務而訂立之勞務契約，基於私法自治原則，有契約形式及內容之選擇自由，其類型可能為僱傭、委任、承攬或居間，其選擇之契約類型是否為勞動契約，應就個案事實及整體契約內容，按勞務契約之類型特徵，依勞務債務人與勞務債權人間之從屬性程度之高低判斷之。 （裁判要旨內容由法源資訊撰寫）

勞工退休金條例第 49 條規定之按月處罰，係以雇主違反同條例第 18 條之違規事實持續存在為前提，而使主管機關每處罰一次即各別構成一次違規行為，並由法律明定前後處罰之間隔及期間，作為區隔違規行為次數之標準，且已將行為人改正所需適當期間考量在內，符合法律明確性原則及比例原則。申言之，雇主因主管機關依同條例第 49 條所為限期改善處分，發生依期限完成改善之單一行政法上義務，在其完成改善前，此違反行政法上義務之狀態持續中，並因主管機關依該法條所為罰鍰處分之送達而切斷其單一性，雇主其後如仍未完成改善，乃構成另一違反行政法上義務行為，即前次罰鍰處分書送達後之持續違規行為，為下次處罰之違規事實。從而，雇主因未履行限期改善義務，經主管機關依同條例第 49 條之按月處罰規定多次裁處罰鍰者，各次罰鍰處分係分就雇主之不同行為而為處分，並不生一行為不二罰之問題，而與法治國家一行為不二罰原則並無牴觸。 （裁判要旨內容由法源資訊撰寫）

對於人民依法令負有行為義務而不履行時，主管機關得以代履行及怠金此等間接強制之方法為行政執行，以實現行政目的。若捨此而僅以裁罰方式為之，不僅無助於行政目的之達成，亦有違於比例原則之要求